Меѓу жителите на Ќустендил во овој период има казанџии, трговци и еснафски првенци — луѓе што го изградиле својот општествен углед преку работилницата и еснафската организација. Нивните домови остануваат затворени кон улицата, следејќи го традиционалниот модел на градската куќа, но ентериерот открива поинаков светоглед: амбиција, вкус и свесни врски со широкиот свет. Така опремувањето станува видлив израз на богатството и општествениот статус на жителите, стекнати преку трговска и занаетчиска дејност.
Во XIX век Дупница се афирмира како град на терзии, дрводелци и тутунски трговци — занаети чиј просперитет остава видливи траги во архитектурата на градските домови. Дебарската школа е присутна и тука: иконостасот на црквата „Св. Георгиј Победоносец“ е дело на мајстори од фамилијата Филипови — истите раце чиј ракопис е препознатлив во таваните на соседните градови од регионот. Покрај занаетите и трговијата, Дупница покажува и интерес за краезнавството: Лазарковата куќа е поврзана со името на летописец аматер, чии записи придонесуваат за зачувувањето на локалната историја.
Во Крива Паланка балканско-ориенталното и европското не се истиснуваат меѓусебно, туку постојат истовремено, и тоа во едни исти простории: миндерлакот соживее со маса поставена со европски порцелан, иконостасот граничи со модерниот салон, а таванот во дебарски стил се издига над мебел во европски стил. Оваа синтеза не останува ограничена на домот — таа е видлива и во сакралната архитектура, каде што Дебарската школа и мијаците (етнографска група од Западна Македонија) оставаат силен печат. Показателен пример за тоа е манастирот „Свети Јоаким Осоговски“, живописан од Димитар Андонов Папрадишки — последниот македонски иконописец и првиот македонски световен сликар, кој ги поставил темелите на европското сликарство во земјата.
Кратово е изградено во речна клисура, а неговите кули и мостови потекнуваат од средниот век. Стариот град ја зачувал својата урбанистичка структура во значителна мера — уличната мрежа, дворовите и станбената архитектура сведочат за непрекинато живеење низ вековите. Поради богатото културно наследство, градот често го нарекуваат музеј на отворено.
