Сред жителите на Кюстендил през този период са казанджии, търговци и еснафски първенци — хора, изградили обществения си авторитет чрез работилницата и еснафската организация. Домовете им остават затворени към улицата, следвайки традиционния модел на градската къща, но интериорът им разкрива по-различна нагласа: амбиция, вкус и осъзнати връзки с широкия свят. По този начин обзавеждането се превръща във видим израз на богатството и социалния статус на обитателите, придобити чрез търговска и занаятчийска дейност.
През XIX век Дупница се утвърждава като град на терзии, дърводелци и тютюневи търговци — занаяти, чийто просперитет оставя видими следи в архитектурата на градските домове. Дебърската школа присъства и тук: иконостасът на църквата „Св. Георги Победоносец" е дело на майстори от фамилията Филипови — същите ръце, чийто почерк е разпознаваем в таваните на съседните градове от региона. Наред със занаята и търговията, Дупница показва и интерес към краеведското познание: Лазаркова къща е свързана с името на летописец любител, чиито записки допринасят за съхраняването на местната история.
В Крива Паланка балканско-ориенталското и европейското не се изместват едно друго, а съществуват едновременно, при това в рамките на едни и същи помещения: миндерлъкът съжителства с маса, подредена с европейски порцелан, иконостасът граничи с модния салон, а таванът в дебърски стил се издига над мебели в европейски стил. Този синтез не остава ограничен до дома — той е видим и в сакралната архитектура, където Дебърската школа и мияците (етнографска група от Западна Македония) оставят силен отпечатък. Показателен пример в това отношение е манастирът „Свети Йоаким Осоговски", изписан от Димитър Андонов Папрадишки — последният македонски иконописец и първият македонски светски художник, положил основите на европейската живопис в страната.
Кратово е изградено в речен пролом, а неговите кули и мостове датират от Средновековието. Старият град запазва градоустройствената си структура в забележителна степен — уличната мрежа, дворовете и жилищната архитектура свидетелстват за непрекъснато обитаване през вековете. Заради богатото си културно наследство градът често е наричан музей под открито небе.
