Локација: На 2-3 км од градот Крива Паланка
Историја и архитектура
Основан во XII век, овој манастирски комплекс е еден од најмонументалните и највпечатливите духовни центри во регионот. Низ годините тој се афирмира како исклучително значајно духовно, образовно и културно средиште. Храмовната слава на манастирот се одбележува на 29 август.
Карактеристични обележја:
- Големата манастирска црква: Посветена на „Свети Јоаким Осоговски“ и обновена во XIX век. Нејзината изградба и живописот им се доверени на едни од најпознатите мајстори од епохата – градителот Андреја Дамјанов и зографот Димитар Андонов Папрадишки.
- Малата црква: Го носи името „Рождество на Пресвета Богородица“ и се претпоставува дека потекнува уште од крајот на XI век.
- Манастирски конаци: Најзначајниот елемент од придружната архитектонска композиција е импозантниот трикатен конак, кој заедно со другите згради го обликува карактеристичниот манастирски простор. Во XIX век тука престојувал и творел првиот македонски книжевник и преродбеник Јоаким Крчовски.
- Османлиски симбол: Осоговскиот манастир е единствениот православен храм во кој може да се види турски заштитен знак, сочуван до денес покрај големата црква. Овој камен симбол (столб со турбан на средината) сведочи за посебниот однос и статус што манастирот ги уживал за време на османлиското владеење.