Попниколовата куќа
Се наоѓа на ул. „Демокрација“ бр. 27 и ул. „Васил Левски“.
Во куќата живеел познатиот ќустендилски адвокат Васил Попниколов. Изградена е во стилот „сецесија“, модерен на почетокот на минатиот век. Потекнува од 1911 - 1912 г. Проектант е арх. Ангел Момов. Куќата е двокатна, опремена со виенски мебел во духот на времето. Внатрешната распределба на приземјето опфаќа кабинет на адвокатот, кујна, трпезарија и зимска градина со метални колони. Над неа има тераса со орнаментирана метална ограда. Надворешниот архитектонски изглед на куќата впечатлува со оригинални уметнички детали, извајани од познатиот бугарски скулптор Иван Лазаров. Префинетоста на фасадната декорација е постигната со паноата со растителни мотиви под прозорците, над нив - формите на женски глави, лавовите на конзолите што го носат еркерот од страната на ул. „Демокрација“, шилестата форма на дел од покривот со аголна куличка
Куќата на Тодор Рајчиловски
Сместена е на аголот на ул. „полк. Стефан Манов“ и ул. „Демокрација“, од јужната страна на пл. „Велбужд“.
Зградата има репрезентативен изглед во стилот „модерна“. Изградена е според проект на арх. Рудолф Фишер. Позната е и како стариот хотел Драгоман. Двокатна е, со убави фронтони, лунети на покривот и шилеста куличка.
Куќата на Харалампи Попанастасов
Се наоѓа меѓу ул. „Трговска“ и ул. „Иларион Ловчански“.
Тоа е куќа модерна за своето време. Најверојатно е изградена на почетокот на XX в. /1903/. Приземјето е камено, ѕидано со варово-цементен малтер. Двата ката се изѕидани од тули, со дрвени меѓукатни конструкции од греди. Фасадата е обработена со рустика и има орнаменти околу прозорците.
Куќата на Иван Страдалски
Се наоѓа на ул. „Цар Освободител“ бр. 111 - 113
Со префинета архитектура, куќата е изградена во 1911 г. според проект на чешкиот арх. Рудолф Фишер /тогаш градски архитект/, со високи и елегантни фронтони. На одделни паноа од фасадата е постигната пластична растителна стилизација.